操兵側舞陽南下，劉表大將鄧濟迎戰，兵敗被擒，曹操連克湖陽、舞陽、章陵數縣。是日，兵鋒至穰縣，張繡、雷敘、張先出城列陣。兩軍相對，張繡陣前指操罵曰：“曹賊！身為丞相不知羞恥！我張繡獻城而降，你卻辱我嬸母，與禽獸何異？”操大怒，令許褚出戰。張先奮勇上迎，不三合，被許褚一刀砍于馬下。操兵趁勢沖殺，張繡大敗，奔入穰城。壕闊水深，軍兵難進城下，曹操遂令運土填壕，又豎云梯，俯看城內，仍攻堅城不下。
曹操騎馬繞城三日，乃令將士猛攻穰城西北，又于西北城下，積柴堆土，以備登城。賈詡謂張繡曰：“曹操騎馬繞城三日，他見城東南角，磚土之色新舊不一，鹿角多半朽壞，欲自此破城而入。他卻于城西北，積柴堆土，虛張聲勢，吸引我軍，其必乘夜，自東南角偷城而入。”張繡曰：“我計安出？”賈詡曰：“可將計就計，令精兵飽食輕裝，盡藏東南民房內，命百姓假扮軍兵，聚守西北。今夜，待操兵自東南角擁入，一聲炮響，伏兵齊出，操可擒矣?！睆埨C大喜，依計而行。
云梯小軍來報：“張繡聚兵，嚴守西北，東南甚是空虛?！辈懿傩υ唬骸皬埨C小兒，中我計矣?！倍鼤r分，操親引數萬精兵，偷過壕溝，砍開鹿角，城上毫無動靜，曹操暗喜。軍兵扒開東南城墻，蜂擁而入。忽聽一聲炮響，震耳欲聾，曹操險些墜馬，只見伏兵四出，殺聲喧天。曹操退兵不及，陷入重圍，一場苦戰，操軍大敗。眾將拼死保著曹操，殺出城外，天已大亮?；氐綘I寨，計點人馬，折兵五萬，呂虔著刀，于禁中槍。
賈詡見操大敗，即勸張繡致書劉表，使其發兵斷操后路。劉表見書，方欲起兵，忽人來報：“孫策屯兵湖口，欲犯我界。”劉表大驚。蒯良曰：“主公勿憂，孫策屯兵湖口，乃曹操疑兵之計也，今操新敗，若不趁機滅之，必為大患。”表聽其言，即令黃祖守夏口，自統兵馬前至安眾，斷操后路。
張繡、賈詡引兵追操，曹操逐次移營而退，日行不足十里。眾將見操曰：“劉表據險在前，張繡引兵在后，我軍危矣?！辈傩υ唬骸爸T公勿憂，兵至安眾，必破張繡、劉表。”眾人將信將疑。過二日，眾將又問曰：“將至安眾，丞相有何妙計？”曹操曰：“安眾有一險處，乃伏兵良地也，我將張繡、劉表引至此處，必大破之?！北妼⒙勓源笙?。
張繡引軍尾隨操后，單等操軍攻打安眾隘口，自后擊之。是日，曹操兵至安眾，不攻隘口，暫時下營。入夜，操令軍兵鑿開險道，盡伏人馬。次日天明，張繡、劉表兩軍會合，卻不見操兵一卒，二人大驚。忽人來報：“旁有鑿開新道。”張繡、劉表急忙引兵追趕，不料中操埋伏，大敗。操軍過了安眾隘口，扎下營寨。劉表、張繡收聚敗軍相見，劉表連聲嘆曰：“我等追操，反中操詭計耶！”張繡曰：“勝敗乃兵家常事，可再圖之?！庇谑牵瑑绍娤嗑苡诎脖?。
荀彧坐鎮許都，派出細作，打探河北動靜。袁紹謀士田豐進言曰：“曹操統兵南征，許都空虛，可乘機兵襲許都，移天子駕于冀州，以令諸侯?！痹B大喜，即欲起兵。細作飛報許都，荀彧急差人星夜施書曹操。操見書心慌，當日拔寨。
張繡聞報，即欲追之。賈詡曰：“不可追，追必敗?！眲⒈碓唬骸敖袢詹蛔?，坐失良機，悔之何及也？”于是，二人引軍萬余追操。行三十余里，趕上操軍后隊。操兵回馬，奮力沖殺，張繡、劉表大敗而回。張繡謂賈詡曰：“不用公言，果有此敗?！辟Z詡曰：“可引兵再追，必勝。”張繡、劉表驚曰：“我方敗回，為何再追？”賈詡曰：“再追必勝，如其不然，愿納項上人頭。”劉表疑慮，張繡信之，遂自引一軍復追。操兵果然大敗而走，糧草輜重，丟棄一路。張繡正引兵追殺，忽見山后一彪軍出，張繡收兵而回。
劉表大惑，乃問賈詡曰：“前以精兵追退敵，公曰必?。缓笠詳≤娮穭俦?，公曰必勝。然，悉如公言。表不能解，愿公賜教。”賈詡曰：“操軍未敗而走，必以強兵悍將斷后，我兵雖銳，不能敵也，故知必敗。曹操匆忙退軍，定是許都有事，既勝追兵，必一心速歸，趁其不備而擊之，故知必勝?！眲⒈怼埨C拜服。于是，劉表回襄陽，張繡回穰城，勢為唇齒。
敗兵回告曹操曰：“張繡復引兵追來，若非一路人馬殺出，我等皆被擒矣?！辈賳柡稳?。來將下馬拜見曹操。自報乃江夏郡平春縣人，姓李名通、字文達，曾率眾破黃巾，鎮汝南一方，然一直未得朝廷授命，今聞曹操征張繡，特引兵來助。曹操大喜，表李通為鎮威中郎將，建功侯，令其守汝南，以防劉表。李通謝恩而去。
曹操兵至淯水，忽于馬上放聲大哭，眾將驚問其故。曹操曰：“想起典韋，去年折損于此，不由悲也！”遂勒住兵馬，大設祭祀，憑吊典韋。曹操親自焚香哭拜，祭罷典韋，又祭了長子曹昂、侄子曹安民，再祭陣亡軍兵，及大宛良馬“絕影”。曹操痛哭灑淚，三軍無不動容。曹操還軍許都，奏孫策有功，封為討逆將軍，賜爵吳侯。
袁紹自得河北，又攬左右青、并二州，橫跨大河上下，一時，天下諸侯皆畏其強，聲震四海。今見曹操征張繡，敗軍而回，更不把曹孟德放在眼中。原來，田豐勸紹，趁操南征，兵襲許都，北遷天子，袁紹猶豫未決，曹操班師已回。紹遂欲取幽州，乃致書曹操借糧，以探其意。操觀紹書，見詞語凌慢，大怒，出入行色異常。眾文武皆以為，乃失利于張繡之故。荀彧曰：“以曹公之明，必不糾結于往事，定有它故?！彼烊氚輪?。
操出紹書與荀彧曰：“我欲伐紹，而力不濟，奈何？”荀彧曰：“觀古之成敗，確有其才者，雖弱必成，若非其才，雖強必敗，楚漢之爭，足可見之。今與明公爭天下者，惟袁紹耳。袁紹貌寬而內嫉，用人而不信，公則明達不拘，唯才所宜，此度勝也。紹多謀少決，失在機后，公則善斷大事，應變無窮，此謀勝也。紹御兵寬緩，法令不行，士卒雖眾，其心不一，公則法令嚴明，賞罰立施，士卒雖寡，上下一志，此武勝也。紹憑世資，以飾己智，攬收名譽，故少能善辯者多歸之，公則以仁待士，推誠不虛，居儉行謹，而于有功者，寬遇厚賞，故天下忠正賢能，咸愿為用，此德勝也。明公以此四勝，代天征伐，誰敢不從？袁紹遂強，其能何為？”曹操聞言大悅。荀彧又曰：“今呂布在徐州，常懷不義，若我伐紹，布必乘虛來襲。不如以書先安紹心，再加顯官，借與糧米，趁其北伐，我先滅布。如此，中原十有其六，然后，一舉可擒袁紹?！辈懿匍_懷大笑。
荀彧辭出，操即召郭嘉來見。當初，曹操在兗州招賢納士，荀彧薦郭嘉。曹操與嘉一席長談，大喜，謂眾將曰：“使我成大業者，必此人也?！惫纬鲆嘀^眾謀士曰：“曹公真明主也?！辈懿偌慈毡砉螢樗究哲娂谰?，自此，每逢大事必問于嘉。